miércoles, 8 de junio de 2011


Enlace triple en la molécula de acetileno, con hibridación sp
Existe todavía una tercera posibilidad, la del enlace triple (≡). Aquí el mecanismo es similar: tan sólo hibridan el orbital s y uno de los p, produciendo dos híbridos sp que tienen una estructura lineal y también enlazan de forma lineal mediante un enlace σ. Los dos orbitales p restantes actúan como en el caso anterior, formando dos enlaces π laterales situados en planos perpendiculares, pero ambos dirigidos en la misma dirección que la del σ, es decir, entre el átomo central y uno de los dos a los que está enlazado, mientras que con el otro el enlace ha de ser forzosamente sencillo. Otra posible opción es la de los cumulenos, con un carbono con hibridación sp repartiendo sus dos enlaces π entre los dos átomos vecinos formando dos enlaces dobles contiguos -o acumulados- del tipo -C=C=C-, pero se trata de un sistema menos estable energéticamente que la distribución -C-C≡C-.
Como cabe suponer, para que se pueda dar un enlace múltiple, tanto doble como triple, los dos carbonos contiguos han de contar con la hibridación adecuada, la misma para ambos.
Si resumimos todo lo comentado hasta ahora, entenderemos fácilmente la gran versatilidad del carbono para formar infinidad de formas moleculares, sobre todo teniendo en cuenta que tanto los distintos tipos de estructuras -lineales, ramificadas, cíclicas- como los diferentes enlaces -sencillo, doble o triple- se pueden combinar en una misma molécula, lo que da como resultado un número de configuraciones diferentes potencialmente infinitas.
Un caso particular de estructura de especial relevancia es lo que se denomina enlaces dobles conjugados, consistente en una serie de dos o más enlaces dobles alternados con enlaces sencillos del tipo -C=C-C=C- etcétera. Nótese que es un caso diferente al de los enlaces dobles contiguos, o cumulenos, ya que aquí, entre cada dos enlaces dobles siempre aparece uno sencillo. ¿Qué tiene de particular esta configuración? Bien, mucho me temo que tendremos que hacer un pequeño esfuerzo de representación espacial para comprenderlo. Al disponer de un único enlace doble, estos carbonos tienen una hibridación sp2 y, por lo tanto, una estructura de enlaces plana -la de los híbridos sp2- mientras que el enlace π es, como ya he comentado, lateral, discurriendo por encima y por debajo -estos enlaces tienen un doble lóbulo, pero mejor no complicamos más las cosas- del plano que determinan los tres enlaces híbridos, incluyendo claro está su compañero con el que forma el enlace doble. Eso por un lado, pero ¿qué pasa por el otro? Sí, ya sé que también existe un tercero, pero podemos suponer que por allí hay otro tipo de átomo, como por ejemplo un hidrógeno, o bien alguna ramificación -radical, en terminología química-, ya que la cadena de carbonos que estamos estudiando se puede considerar lineal

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